Első szezonjában 34 gólt termelt. A Deeside Általános Iskolába ment tovább, ahol a kerületének játszott, és a 11 év alattiak csapatában két szezon alatt megdöntötte Ian Rush rekordját 97 góllal. 11 éves korára számos világhírű csapat le akarta igazolni a tehetséget, és ő a Liverpool mellett döntött. 14 évesen a focistatehetségek speciális iskolájába ment Lilleshallba, majd innen a Liverpool vette át oktatását 16 éves korától. A tanulás mellett játszott is, heti 42 fontot és 50 pennyt keresett. Az ifi csapatban 11 gólt szerzett 5 meccs alatt, ezzel hozzájárult ahhoz, hogy a Liverpool 1996-ban megnyerte az FA Ifi Kupát. 1996 októberében játszotta első 18 éven aluli válogatott meccsét 16 évesen Észak-Írország ellen. Michael Anglia 4 góljából 4-et lőtt.
 |
Nem sokkal ezután aláírta profi szerződését a Liverpoollal. Az 1996-97-es szezon végén debütált az első osztályban. A következő szezont már végigjátszotta, 18 gólt szerzett, ezzel csapata gólkirálya lett. 1998 februárjában debütált a válogatottban Chile ellen, ezzel ő lett minden idők legfiatalabb válogatottja 18 évesen és 56 naposan. Később ő lett a legfiatalabb is, aki gólt szerzett. A 98-as világbajnokságon is tagja volt a csapatnak, s kiválóan játszott.
